Späť

Totálna stereoselektívna syntéza broussonetínu C s využitím [3,3]–sigmatropných prešmykov ako kľúčovej reakcie.

Total stereoselective synthesis of broussonetine C using [3,3]–sigmatropic rearrangements as a key step.

Mgr. Dominika Jacková
Univerzita Pavla Jozefa Šafárika v Košiciach, Prírodovedecká fakulta
Ústav chemických vied
Moyzesova 11, 040 01 Košice

Abstrakt:
Brousssonetíny predstavujú rodinu lipofilných pyrolidínových alkaloidov, ktorá bola izolovaná z vetví opadavého stromu Broussonetia kazinoki, ktorý rastie v niektorých krajinách Ďalekého Východu. Dodnes bolo izolovaných 30 broussonetínov obsahujúcich polárnu polyhydroxylovanú pyrolidínovú jednotku a rozmanito funkcionalizovaný C13 uhlíkový bočný reťazec. Väčšina broussonetínov vykazuje výraznú selektívnu inhibičnú aktivitu voči viacerým glykozidázam. Samotný broussonetín C bol prvýkrát izolovaný v roku 1997 a následne bola potvrdená jeho schopnosť inhibovať ?-galaktozidázu a ?-manozidázu pri mikro až nanomolárnych koncentráciach. Cieľom práce je uskutočniť syntézu broussonetínu C s využitím D-xylózy ako východiskovej látky. Kľúčovým krokom syntézy sú [3,3]-heterosigmatropné prešmyky, prostredníctvom ktorých je do molekuly inkorporované nové stereogénne centrum s aminoskupinou s požadovanou konfiguráciou.

Kľúčové slová:
strereoselektívny, broussonetíny, prešmyky, glykozidázy, inhibítor

Abstract:
Broussonetines represent a family of lipophilic pyrolidine alkaloids. They all have been isolated from branches of a deciduous tree Broussonetia kazinoki distributed throughout several Far East countries. Broussonetines consist of a polar polyhydroxylated pyrrolidine unit bound to a 13 –carbon side chain with various types and degrees of functionalization. Most broussonetines have been found to display a potent selective inhibitory activity on various glycosidases. Broussonetine C was first isolated in 1997 and was found to exhibit ?-galactosidase and ?-mannosidase inhibitory activities in the micromolar to nanomolar range. The main goal of this work is to accomplish the synthesis of broussonetine C. As the starting material is used D-xylose and the cornerstone of our synthesis are [3,3]-heterosigmatropic rearrangements, which are utilized to install desired asymmetric centre possessing the amino group.

Keywords:
stereoselective, broussonetines, rearrangements, glycosidases, inhibitor

Späť